lunes, 1 de enero de 2018

Calendario Químico de adviento

Sé que lo habréis visto en otros lugares, pero me ha parecido una genialidad el calendario Químico de adviento que han ido publicando durante estos días en Compound Interest, una web en la que se publican normalmente unas bonita infografías relacionadas con la Química. No me he podido resistir a traer aquí las 24 infografías de este mes, todas ellas relacionadas con la química que hay detrás de un montón de productos típicamente navideños, y traducir las explicaciones acompañándolas de las maravillosas infografías originales. Así que sin más empezamos con este post totalmente quimiofílico que espero que os guste tanto como a mí.



#1. El olor del chocolate. Más de 600 sustancias químicas han sido identificadas en el chocolate. Sin embargo, un número mucho menor de éstas, contribuyen en realidad a su sabor y aroma. La estructura de algunas de éstas se muestran en la infografía a continuación, y se han identificado como las que más contribuyen al aroma. Se trata de:


- 3-metilbutanal:  El 3-metilbutanal es un aldehído líquido incoloro de olor acre altamente inflamable. Las mezclas de vapor o aire son explosivas. Se trata de un compuesto que se descompone al ser calentado a altas temperaturas produciendo humos irritantes.

- Vainillina: Es el compuesto primario de la vaina de la vainilla. La vainilla sintética se emplea como agente saborizante en alimentos, bebidas y elementos farmacéuticos. Es una de las sustancias olorosas más apreciadas para crear aromas artificiales. La vainillina no se encuentra en los granos de cacao, pero se le añaden a muchos productos relacionados con el chocolate.

- Pirazinas. Son compuestos orgánicos aromáticos heterocíclicos. Su molécula presenta simetría. Es un sólido de apariencia cerosa o cristalina. Presenta un fuerte olor similar al de la piridina. Es volátil con vapor de agua. Dan olores y aromas relacionados con las nueces, el cacao y la tierra.

El chocolate en general es un compuesto muy interesante para analizar desde el punto de vista de la química, y en esta segunda infografía relacionada con él, podemos ver las principales diferencias entre tres tipos de chocolates:

- Chocolate negro. Contiene más de un 35 % de cacao en polvo. En el cacao en polvo obtenido de los granos de cacao tras la extracción de la mantequilla de cacao, encontramos teobromina, una sustancia bastante tóxica para los perros. La dosis media letal para los perros es de 300 mg de teobromina por cada kg de peso corporal. También encontramos en el polvo de cacao feniletilamina, que en el cerebro humano produce efectos de bienestar.

- Chocolate con leche. Contiene entre un 20 y un 30 % de cacao en polvo. Normalmente contiene vainillina y ácido butírico, los cuales les dan un sabor y aroma diferente al del chocolate negro. El ácido butírico contribuye dar un toque amargo, que el dulzor del azúcar de la leche le quita al cacao.

- Chocolate blanco. El chocolate blanco, en realidad, no contiene nada de cacao. Solamente esta formado por la manteca de cacao, mezclada con leche y azúcar. Esta manteca es rica en ácidos grasos saturados, monoinsaturados y poliinsaturados, como el ácido esteárico y el ácido palmítico.

#2. Aroma del árbol de Navidad. Muchas moléculas contribuyen al aroma del árbol de Navidad. Un compuesto clave es el pineno, del que existen dos isómeros, alfa y beta pineno. El acetato de bornilo es usado en fragancias de pino y aires acondicionados para conformar un aroma fresco y a limpio, identificable con muchas coníferas y productos de limpieza. También podemos encontrarnos otros aceites esenciales que contribuyen al buen olor como el limoneno y el mirceno.




#3. Galletas de jengibre. El compuesto gingerol es lo que le da al jengibre fresco su sabor acre ligeramente picante (es un compuesto relacionado con la capsaicina). La zingerona también contribuye a esta aspereza, pero al calentarlo aporta dulzor y mantiene el toque picante. En el jengibre fresco no aparecen estos matices dulces, pero al cocinarlo para preparar las galletas salen a relucir. Algunos de estos productos del jengibre son bioactivos, como el gingerol que tiene propiedades antiinflamatorias y analgésicas, o el shogaol que es un potente antitusígeno.



#4. Bastones de caramelo. Estos famosos dulces navideños se fabrican hirviendo una mezcla de agua, azúcar y maicena hasta crear un sirope al que se le añade el sabor a menta. Recordemos que el azúcar de mesa es sacarosa, un disacárido formado por los monosacáridos glucosa y fructosa. Tanto los monosacáridos, como los disacáridos, son glúcidos, es decir moléculas formadas por polialcoholes, en los cuales uno de sus grupos alcohol han sido sustituidos por un grupo aldehído o cetona. La molécula encargada del sabor a menta es el mentol, un alcohol que produce una sensación de frescor en la boca, puesto que activa los receptores del frío en la lengua. Estos receptores se conocen con el nombre de Receptores 1 del frío y el mentol (CMR1) y son proteínas canal (TRPM8) que permiten el paso de iones, como el sodio.



#5. Flor de Pascua. La conocidísima flor de Pascua no es otra que la Euphorbia pulcherrima, también llamada poinsetia, una planta nativa del sureste de México. Su uso como planta interior de Navidad la ha hecho mundialmente famosa, aunque también se usa habitualmente en jardinería para formar arbustos y setos. Una de sus caractarísticas principales es que son unos indicadores de pH muy buenos. Pero ¿qué es el pH? Pues son las siglas de potencial de hidrógeno y es una medida de la acidez o alcalinidad de una disolución o un medio. Se define como el logaritmo negativo en base diez de la concentración de iones hidrógeno. Para que nos hagamos una idea, las sustancias muy ácidas tienen valores de pH bajos, por ejemplo el ácido clorhídrico o los jugos gástricos. Las sustancias neutras, como el agua, tienen valores en torno al 7, y las sustancias básicas, como la sosa cáustica, valores altos de pH, desde el 7 al 14. Las antocianinas que dan a las hojas de la poinsetia su característico color rojo, pueden extraerse fácilmente simplemente hirviéndolas, formando una disolución con el agua que es un buen indicador de pH al contacto con sustancias de distinta acidez o basicidad. A pH menor de 3 el color será rojo; entre 3 y 4, el color se volverá gris; entre 4 y 7, violeta; entre 7 y 8, azul; y por último, a valores mayores de 8, se volverá de color verde. Algo parecido se puede hacer extrayendo las antocianinas de la col lombarda, Brassica oleracea var. capitata f. rubra, como podemos ver en la siguiente infografía.



#6. Bolas de navidad plateadas. Estas bolas usadas tradicionalmente para colgarlas en el árbol de navidad, consiguen su capa plateada a partir de una solución de nitrato de plata. Para elaborarlas, se añade esta solución al interior de la bola y a continuación se hace lo mismo con una solución de hidróxido de amonio concentrada. Después se añade también una disolución de glucosa, que causa la reducción de los iones de plata produciendo una capa brillante y plateada en el interior de la bola.


#7. Nieve artificial. El poliacrilato de sodio, es un polímero super-absorbente que puede ser usado para crear nieve falsa. Se trata de un polvo blanco que es capaz de absorber hasta 300 veces su propio peso en agua. Cuando ocurre esto, su volumen puede aumentar hasta unas 500 veces. Debido a esto se usa en pañales, toallitas, o reacciones químicas que requieran absorción de agua. Cuando las fibras de este polímero están secas, se encuentran enrolladas. Cuando se mojan, las molécula del polímero se disocian, dando lugar por un lado a iones carboxilato, cargados negativamente, e iones sodio, con carga positiva. Las cargas negativas de los iones carboxilato se repelen entre sí, dando lugar a la expansión del polímero.



#8. Aroma del vino caliente. El vino caliente, es una bebida navideña, con origen medieval, que se toma en muchas regiones de Alemania y que está elaborado con vino, naranjas, limones y diversas especias. Entre estas especias está la canela, cuyo componente químico principal es el cinamaldehido (recordemos que en inglés canela se traduce como cinnamon). También se añade clavo, cuyo componente aromático principal es el eugenol. No es raro añadirle también otras especies como la nuez moscada, pimienta de Jamaica y anís estrellado. La naranja y el limón aportan respectivamente limoneno y ácido cítrico.




#9. Muérdago. Aunque aquí en España no es una tradición navideña, lo hemos visto miles de veces en películas y series de televisión. Me refiero a la típica escena de darse un beso cuando dos personas coinciden debajo de una ramita de muérdago. El muérdago es una planta semiparasita que crece sobre las ramas de diversos árboles, cuyo nombre científico es Viscum album, en su variedad europea; probablemente el que veamos en las películas americanas sea alguna especie del genero Phoradendrum. Lo del beso bajo el muérdago puede estar muy bien, pero que no se nos ocurra llevarnos a la boca las hojas o los frutos de estas plantas, ya que son tóxicas debido a la presencia de dos peptidos: phoratoxina y viscotoxina. Concretamente se trata de toxoalbúminas que inactivan los ribosomas y por lo tanto inhiben la síntesis de proteínas, produciendo graves efectos citotóxicos en múltiples órganos, aparatos o sistemas. También contienen el alcaloide tiramina, una monoamina que actúa como vasoactivo en el cuerpo humano. El conjunto de estas sustancias hace que el consumo de bayas de muérdago, aunque no sea mortal, pueda producir dolor de cabeza, nauseas y vómitos.



#10. Luces de Navidad. Las luces LED (light-emitting diode = Diodo emisor de luz) nos dan luz cuando la corriente eléctrica pasa a través de ellas. Están formadas por materiales semiconductores. El color de la luz emitida depende de cuales sean estos materiales y de la mezcla con diferentes cantidades de impurezas, aunque muchos de ellos derivan del elemento galio. Por ejemplo, el fosfuro arseniuro de galio y el fosfuro de galio, indio y aluminio da lugar a luces rojas; el fosfuro de galio, amarillas; y el nitruro de galio, verde o azul.


#11. El truco de encender las velas recién apagadas desde lejos. Si apagamos una vela de la típica mesa navideña, y acercamos una cerilla al hilo de humo que queda tras apagarla, veremos como mágicamente esta se enciende de nuevo. El camino de humo que queda es en realidad vapor de cera y simplemente sirve para re-encender la vela cuando acercamos la cerilla. La reacción de combustión que se produce es la misma que cuando está ardiendo la vela: El ácido graso que forma la cera de la vela (C25 H52) reacciona con el oxígeno, dando lugar a dióxido de carbono y vapor de agua, y liberando energía que da lugar a la llama.



#12. Bola de nieve de Navidad. El ácido benzoico es el producto que sustituye a la nieve en el interior de las famosas bolas que se agitan para dar la sensación de que hay un paisaje nevado en su interior. Este compuesto es muy soluble en agua caliente, pero bastante insoluble a la temperatura que tenemos en la habitación del salón donde se suelen encontrar estas bolas. De esta manera si lo disolvemos en agua caliente, cuando esta se enfría, el ácido benzoico precipita dando lugar a la nieve artificial del interior de la bola.


#13. La llama de la piel de naranja. En muchos lugares, las naranjas se han usado como regalo de Navidad y aún hoy en día se asocian con esta festividad. El D-limoneno es el compuesto tras el característico olor de las naranjas y el componente mayoritario de la mayoría de cítricos. Exprimiendo el aceite de la piel de las naranjas sobre la llama de una vela se produce una pequeña sensación de lanzallamas característica, ya que el limoneno es bastante inflamable. Evidentemente si alguien hace esto en casa, que lo haga en condiciones de seguridad, con una pequeña cantidad de cáscara de naranja, poniéndola cerca de la llama y no sobre ésta, y haciéndolo en una superficie no inflamable.



#14. Papel de regalo y cinta adhesiva. Envolver regalos requiere de ambos materiales, papel de regalo y cinta adhesiva, celo, fixo o como cada uno lo llame. A pesar de que parezcan muy diferentes, ambos están basados en la celulosa, pero la cinta adhesiva contiene además pegamento acrílico sensible a la presión o adhesivo de caucho sintético. La celulosa es un polisacárido estructural, un glúcido, típico de las células vegetales, que es el componente fundamental de las paredes celulares vegetales.


#15. El acebo y la hiedra. Otro "dibujo" típico navideño que adorna miles de tarjetas, papeles de regalos o decoraciones navideñas. Las bayas de acebo contienen sustancias amargas llamadas alcaloides, que las hacen ligeramente tóxicas al consumo. Uno de estos alcaloides es la teobromina, de la que ya hemos hablado anteriormente en el chocolate. La hiedra común, Hedera helix, contiene falcarinol o carotoxina que causa alergia moderada en alguna gente al contacto con la piel, por lo que es mala idea poner hiedras en los colegios como planta ornamental, por ejemplo. También se encuentra por ejemplo en la zanahoria. La hiedra venenosa, Toxicodendron radicans, contiene urushiol, otro compuesto, un aceite esencial, que también produce irritación en la piel. Este último también se encuentra en productos de consumo habitual, como los anacardos.


#16. Galletas de Navidad (Christmas crackers). Estas galletas típicas de lugares como el Reino Unido, Irlanda, Canadá, Australia, Nueva Zelanda o Sudáfrica, están envueltas con papeles brillantes de colores, y se usan de manera que dos personas tienen que tirar de ellas desde sus dos extremos, para que se rompan de forma irregular, llevándose una de ellas un trozo más grande y el regalo que tengan en su interior. Cuando se rompen se produce un pequeño chasquido o explosión debido a que en su interior cuentan con pequeñas cantidades de fulminato de plata, una sal explosiva por su alta inestabilidad. En una de las mitades se coloca el fulminato de plata, y en la otra un agente abrasivo. Cuando se tira del cracker, la fricción con el agente abrasivo detona la explosión del fulminato de plata.



#17. Coles de Bruselas. Estos alimentos vegetales contienen altos niveles de compuestos de glucosinosatos, como la sinigrina y la progoitrina. Ambos se rompen en otros compuestos, como el isotiocianato, cuando los tejidos de la col son rasgados. Estos contribuyen al sabor amargo de las coles de Bruselas. De cualquier manera, la sensibilidad al sabor amargo depende de cada persona, y es un factor genético hereditario.


#18. Puding flameado. Este postre es típico de algunas cenas navideñas. Se suele hacer con frutos secos aromatizados con diversas especias, pero lo más característico es rociarlo con brandy para prenderlo antes de servirlo, produciendo una ligera llama. Esto se debe a que el alcohol del brandy, etanol, arde al contacto con el fuego y con el oxígeno, dando lugar a una bonita llama azul. La combustión completa del vapor de etanol con el oxígeno, dando dióxido de carbono y agua es la causante de esta llama azulada.


#19. El metal de las campanas. Como dice el famoso villancico "Campana, sobre campana, y sobre campana una..." vamos a ver que química hay tras estos objetos tan navideños que son las campanas. Normalmente están hechas de bronce, que es una aleación de cobre y estaño, con otros elementos en pequeñas cantidades. Estos elementos traza son añadidos para mejorar las propiedades del material y su sonido. Hay que tener cuidado con las cantidades porque alguno de estos, como el azufre y el fósforo pueden hacer a la campana más susceptible de agrietarse. Otros elementos que se añaden son el plomo, el bismuto, el níquel, el hierro o el zinc.



#20. El aroma del olíbano. El olíbano o franquincienso es una resina aromática seca cuyo aroma se asocia con las iglesias y con la Navidad. Por si no os suena, según el Evangelio de Mateo 2:11, oro, olíbano y mirra fueron los tres regalos dados a Jesús por los Reyes Magos que venían del oriente. Es decir, este es el famoso incienso de los Reyes Magos. Se obtiene de los árboles del genero Boswelia, y algunas tribus, como los somalíes la usan como goma de mascar. Su nombre hace referencia al "verdadero" o "franco" incienso. La resina tiene numerosos compuestos que contribuyen a su característico aroma, pero recientemente se han identificado isómeros del ácido olibánico como la clave para este aroma, a pesar de estar en pequeñísimas cantidades. De los tres regalos de los Reyes Magos, claramente el más conocido es el oro.


- Oro. El oro ha sido sinónimo de riqueza y riqueza a lo largo de la civilización humana, y fue probablemente el primer metal elemental conocido por el hombre, debido a su baja reactividad química, lo que significa que puede encontrarse naturalmente sin combinar con otros elementos. La razón de su atractivo es, en parte, su color dorado, que es prácticamente único entre los metales elementales. Solo el cesio, tiene un tono dorado parecido.


- Incienso. Los compuestos que junto al ácido olibánico contribuyen al olor son el acetato de octilo, el octanol y varios compuestos terpenoides. También tiene cierta importancia el acetato de incensol, con un nombre muy acertado. Investigaciones en ratones sugieren que también podría tener efectos antiansiedad y antidepresivos, aunque también se relaciona la quema de incienso con el desarrollo de diversos tipos de cáncer.

- Mirra. Es quizás la menos conocida de las tres sustancias. Se trata también es una resina, obtenida de árboles del género Commiphora, y tiene una coloración rojo-marrón. Se usaba como parte del proceso de embalsamamiento en el Antiguo Egipto y, por supuesto como sustancia aromática, como el incienso. No era raro su uso en la medicina tradicional durante siglos, e incluso aparece como un ingrediente en algunas pastas dentales y enjuagues bucales por sus propiedades antisépticas. El olor de la mirra se debe en gran parte a la presencia de varios compuestos de la familia de los furanosesquiterpenos.

#21. El pavo de la cena de Navidad. Un gran número de reacciones químicas ocurren en la preparación del pavo de Navidad en el horno, incluyendo la reacción de Maillard, que se ha contado en numerosas ocasiones en diversos programas de cocina en televisión. Esta reacción tiene lugar entre los aminoácidos y los azúcares de la carne durante la cocción. Cientos de productos se forman durante esta reacción. Una pequeña muestra de ellos son las melanoidinas, que contribuyen al dorado de la carne, los furanos, las furanonas y las pirazinas.



La reacción de Maillard toma su nombre del químico francés Louis-Camille Maillard, quien originalmente describió esta reacción entre aminoácidos y azúcares en 1912. Su estudio no explicó mucho sobre el impacto de la reacción en el sabor y el aroma en la cocina, sin embargo, no fue sino hasta la década de 1950, que los mecanismos de esta reacción y su contribución a la cocina fueron comprendidos claramente. En 1973, el químico estadounidense John E. Hodge publicó un mecanismo para los diferentes pasos de la reacción, categorizando sus etapas e identificando una gama de los diferentes productos producidos como resultado de estos. Identificó la primera etapa como la reacción entre el azúcar y el aminoácido; esto produce un compuesto de glicosilamina, que en el segundo paso se reordena para producir una cetosamina. La etapa final consiste en que este compuesto reacciona de varias maneras para producir varios compuestos diferentes, que pueden reaccionar ellos mismos para producir otros productos. Como podemos ver hay muchísima química en una simple receta de cocina.


#22. Arándano rojo. Estas bayas tienen una altas cantidades de polifenoles antioxidantes, como la quercetina, un flavonoide, que es responsable de la buena fama como alimento saludable de este fruto. Algunos estudios demuestran que la quercetina y otros compuestos relacionados tienen efectos anticancerígenos, pero hacen falta más estudios en humanos para confirmarlo. El zumo de arándanos rojos se ofrece a veces como un remedio para las infecciones del tracto urinario, pero diversos estudios han demostrado que no hay diferencias significativas con un placebo.



#23. El olor a los fuegos de invierno. El humo de los fuegos de leña del invierno contiene cientos de sustancias volátiles que contribuyen a este olor característico a humo. Los compuestos fenólicos son los contribuyentes más importantes a este aroma. El guaiacol y el siringol aportan un aroma ahumado dulce, mientras que el isoeugenol aporta un olor leñoso ligeramente picante. El fenol y los cresoles dan un aroma acre (aspero y picante al gusto y al olfato, como el del ajo).


#24. Oropel o espumillón. Originalmente se hizo con fibras de plata triturada cuando se invento en Alemania sobre el año 1610. Posteriormente se uso aluminio inflamable o plomo tóxico, lo cual era poco conveniente en ambos casos. El espumillón moderno, afortunadamente está hecho de cloruro de polivinilo (PVC) cubierto con un acabado metálico. El PVC es el derivado de plástico más versátil y más usado en la actualidad. En la industria existen dos tipos: rígidos: para envases, ventanas, tuberías...; y flexibles: para cables, juguetes y muñecas actuales, calzados, pavimentos, recubrimientos, y por supuesto el espumillón. El PVC se caracteriza por ser dúctil y tenaz y además, es reciclable por varios métodos.


Como hemos podido comprobar a lo largo de todo este post la química se encuentra en torno a un montón de productos navideños, pero vayamos más allá, puesto que podemos decir que la química lo es todo y se encuentra en cualquier producto que consideremos. Está claro que la quimiofobia no tiene sentido ninguno, puesto que todo es química, todos somos química, incluso en Navidad. Así que terminamos deseando a todos unas felices navidades muy científicas con aminoácidos:


¡Felices químicas fiestas y un prospero y biológico año nuevo!


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